1981年（昭和56年）年8月27日、兵庫県西宮市生まれ。
1999年（平成11年）年1月10日に、桂吉朝に入門。
同年3月14日に｢岡町落語ランド｣において「東の旅〜煮売屋」で初舞台。
2000年（平成12年）年4月から桂米朝のもとで内弟子修業。
2003年（平成15）年4月に内弟子を卒業。
以後、古典落語を中心に舞台を重ねる。
2007年（平成19年）にはG2プロデュースの舞台
「地獄八景　浮世百景」で役者としてもデビュー。
2008年（平成20年）公開の映画「能登の花ヨメ」では謎の旅人として映画デビュー。

自身の会である「吉坊ノ会」を東京・大阪で開催するほか
落語会を各地で行う。
雅楽や日本舞踊・能などの古典文化芸能への造詣も深く、
ナビゲーター・対談なども数多く勤める。
また、あべの歌舞伎 晴の会「浮世咄一夜仇討」などの脚本も担当。
著書『桂吉坊がきく藝』 （ちくま文庫）

2011年（平成23年）咲くやこの花賞大衆芸能部門受賞
2012年（平成24年）第49回なにわ芸術祭 新人賞
2014年（平成26年）第9回繁昌亭大賞 奨励賞
2016年（平成28年）国立演芸場 花形演芸大賞 銀賞
2019年（平成31年）国立演芸場 花形演芸大賞 金賞
2023年（令和5年）令和4年度大阪文化祭賞 奨励賞
2023年（令和5年）第3回 古典の日文化基金賞